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Cumene(큐멘)
Cumene(큐멘)
HS No. : 2902-70-0000
CAS No. : 98-82-8
화학명 : Isopropyl benzene
별명 : Cumol, 1-Methylethyl benzene
화학식 : C5H5CH(CH3)2, 분자량 120.20
성상 : 무색의 액체로 비중은 0.862(20℃), 비점은 152.5℃, 융점은 -96.9℃, 인화점은 43.9℃이다. 발화점은 38℃, 알코올, 사염화탄소, 에테르, 벤젠에 녹으며, 물에는 녹지 않는다. 아세톤에는 녹는다. 응고점은 -96.02℃, 굴절률은 1.49145, 연소열은 1251.6cal, 임계온도는 363℃, 무수크롬산 또는 희질산의 작용에서 안식향산으로 되고 질산과 황산의 작용에서 p-니트로 유도체로 된다. 또한 농황산의 작용에서 p-설폰산 유도체로 된다.
용도 : 유기합성(석탄산, 아세톤의 제조), 항공기 가솔린에 혼용, 과산화물, 산화촉진제 등의원료
원료 : 벤젠, 프로필렌
제법 : 현재 공업적으로 실시되고 있는 Cumene 제법에는 인산계 촉매를 이용하여 가압하에서 반응을 행하는 방법(인산법)과 염화알루미늄을 촉매로써 사용하는 방법(염화알루미늄법)이 있다. UOP가 개발한 제조법으로는 반응탑에서는 고체 인산촉매를 충전해 놓고, 소정의 비율의 벤젠과 프로필렌(프로판과의 혼합물을 이용한다)을 혼합하여 반응탑에 보낸다. 이 경우의 벤젠은 질화급의 것이 좋고, 프로필렌도 석유의 분해 또는 정제공장에서 생기는 프로판, 프로필렌 유분으로 프로필렌 40% 정도의 것부터 사용가능하지만 제품 Cumene 속에 티오펜, 티오페놀, 이소프로필티오펜 등의 유황화합물이 존재하면, 후의 공정에 악영향을 미치기 때문에 탈황한 것이라야 한다. 반응탑으로부터의 방출증기는 감압을 거쳐 탈프로판탑에서 C3을 제거하고 탑저에서는 벤젠, 큐멘, 고급 알킬벤젠이 나온다. 이것을 벤젠분리탑으로 보내, 탑정에서 벤젠(재순환)을 꺼내고, 탑저액을 재분리하면 탑정으로부터 큐멘을 얻을 수 있다. 페놀 합성용으로는 이 큐멘을 재류하여 정제한다. 원료인 벤젠과 프로필렌의 비는 5대 1의 mol비가 가장 적당하며, 온도가 200℃에서 250℃로 오르면 변화율이 늘지만 생성 중의 큐멘의 함유량은 거의 변하지 않는다. 그러나 300℃ 이상이 되면 촉매의 수명이 짧아진다. 반응압력은 14∼21kg /㎠정도이다.
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