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Alkylbenzene(알킬벤젠)
Alkylbenzene(알킬벤젠)
HS No. : 3817-10-0000
CAS No. : 123-01-3
별명 : Dodecylbenzene
화학식 : C12H25·C6H5, 분자량 247.43
성상 : 분지형 Alkylbenzene은 Alkylbenzol, HAB(Hard Alkylbenzene), 경성알킬벤젠 등으로 불린다. 분자량은 247.43(예), 비중 [API]29.5∼31.0(ASTM D 287), 점도 [38℃, SSU]44~50(ASTM D 88), 색상[세이볼트]+25이상(ASTM C 156), 브롬가 0.05이하, 아닐린점 8∼13℃(ASTM D 611), 인화점 140.6℃이다. 직쇄형 Alkylbenzene은 LAB(Linear Alkylbenzene), 연성알킬벤젠 등으로 불린다. 직쇄형 Alkylbenzene이라는 것은 알킬기 성분이 테트라머형(도데실 벤젠)에 대하여 분지해 있지 않은 직쇄를 가진 Alkylbenzene의 총칭이다. 또 테트라머형에 비해서 박테리아에 의한 분해율이 크기 때문에, 합성세제의 공해방지 면에서 최근 특히 주목되고 있다. LAB는 무색, 무취의 투명한 액체로 비점범위는 280∼320℃이고 물에는 녹지 않으나, 모든 유기용매에는 쉽게 녹는다. 벤젠핵이 반응성이 풍부하기 때문에 술폰화, 니트로화, 염소화 등의 반응이 쉽게 행해진다.
용도 : 분지형 Alkylbenzene은 Alkylbenzene계 세제의 원료, 각종 계면활성제, 절연유 등에 사용되고 직쇄형 Alkylbenzene은 계면활성제 일반, 특히 액체·분말 가정용, 공업용 세제 등에 사용된다. 한편, Alkylbenzene의 90%는 직쇄 Alkylbenzene으로 주로 세제공업에 사용되고있으며, 나머지 10%는 분지 Alkylbenzene으로 팔목재 등 제지공업과 섬유세척용 계면활성제로 사용되고 있다.
원료 : 프로필렌, 벤젠
제법 : (1) 분지형 Alkylbenzene : 프로필렌을 인산촉매를 이용하여 중합시켜 프로필렌테드라머(4량체)로 한다. 이 경우 노넨(3량체)이 생기지만 노넨은 재순환하여 다시 중합을 촉진시키든지, 페놀과 반응시켜서 노닐페놀로 한다. 이어서 프로필렌테트라머를 불화수소, 황산 염화알루미늄을 촉매로 하여 벤젠과 반응, 소위 알킬레이션하여 도데실벤젠으로 한다. 이 방법에는 미국의 세프론케미칼 및 UOP 프로세스가 있으며, 일본에서는 日本石油洗劑가 세프론케미칼법, 미쓰이유화가 UOP법으로 각각 생산하고 있다.
(2) 직쇄형 Alkylbenzene : ① 석유의 정유유분(180∼210℃)에서 선택 추출한 C10∼C13의 직쇄 파라핀을 염소화하여 그것을 알루미늄 촉매의 존재하에서 프리델크라프트(Friedel-Craft) 반응에 의해 알킬화시켜 직쇄 Alkylbenzene으로 제조한다. 그러나 이 반응은 부생염산의 처리에 문제가 있기 때문에 최근에는 직쇄 파라핀염소화물을 열분해하여 n-올레핀과 염화수소가스로 하여, 전자는 벤젠을 알킬화하여 알킬벤젠으로 하고, 후자는 염화비닐모노머의 제조에 이용하는 방법을 취하고 있다. ② 등유 대신에 석유왁스의 열분해에 의한 α-올레핀을 알킬레이션하는 방법도 콘티넨탈오일, 세프론케미컬 등에서 진행되고 있다. 이 밖에 최근 제조방법으로는 n-파라핀을 탈수소하여 n-올레핀을 생성하고 이것을 불화수소촉매화에서 벤젠과 알킬레이션하는 방법이 있다.
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