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Aceton(아세톤)
Aceton(아세톤)
HS No. : 2914-11-0000
CAS No. : 67-64-1
화학명 : 2-Propanone
별명 : Dimethylketone, Dimethylketal, β-Ketopropane, Methylacetyl
화학식 : CH3COCH3, 분자량 58.08
성상 : Acetone은 분자량 58.08로 무색 유동성의 액체이고, 특유한 냄새가 있으며 가연성이다. 비중은 0.791(20℃), 비점 56.2℃, 증기압 180mmHg(20℃), 융점 -94.3℃, 발화점 538℃, 폭발하한 2.55%, 상한 12.8%, 인화점 -17℃(밀폐식), 연소범위는 2.55~12.8%이고 휘발유에는 임의의 어느 비율에서도 녹는다. 물, 알코올, 에테르, 클로로포름에서도 녹는다. 플라스틱, 보석, 화학섬유 등에 부착하지 않도록 주의를 요한다. 굴절률은 1.35868, 임계온도 235.0℃, 임계압 46.4 atm, 몰흡광계수 20.70(25℃), 디메틸포름아미드 및 유기용매와 혼합되며 유독하다. 활성탄, 혼산, 삼불화취소, 취소, 질산, 과산화수소, 무수크롬산 등에서 심하게 공기산화되며 염기, 이염화유황의 존재에서 브로모포름, 클로로포름과 심하게 반응한다. 보존 중 황색이 되어 백광에 쪼이면 분해되고 산화에 대해서는 비교적 안정하다. 아황산수소나트륨과 무색 결정성의 부가물을 만들고 시안화수소와 반응해서 아세톤시안히드린을 생성한다. 순도 99%이상 시판품의 주요한 불순물은 물, 디아세톤, 알코올 등이다. 일반규격은 순도함량이 90%이상, 비중 0.790∼0.795, 증류량 55∼57℃에서 95v/v%이상, 중금속 10ppm이하, 과망간산칼륨 환원물질, 페놀 한도내, 증발잔류물 20ppm 이하다.
용도 : Acetone은 무수초산의 제조, 저비점용제, MMA·MIBK 등의 아세톤계 용제, 비스페놀A의 원료, 초산섬유소·질산섬유소의 용제, 유지, 왁스, 래커, 니스, 고무, 레이온, 도료, 필름, 화약류의 제조, 메타아크릴레이트수지의 제조, 향료, 의약원료인 비타민C의 원료, 아세틸렌을 봄베에 채워 넣을 때 용제로 사용한다. 시약으로는 특급, 일급이 있고 모두 시험연구에 사용되며 화학분석에서는 용매추출분리의 용매로써 사용된다. 식품사용에서는 사용기준이 표시되어 있으며, 다만 guarana 음료를 만들 때, guarana두 성분추출 이외는 사용 못한다. 또 최종제품, 이것을 함유하는 제제는 최종 식품 완성전에 이것을 제거하여야 한다.
원료 : 프로필렌, 벤젠
제법 : 종래의 아세톤은 당밀의 발효에서 부탄올과 함께 생산되었지만, 이소프로필알코올(IPA)의 탈수소에 의해 제조한 이래로 Cumene법, Wacker법에 이어 석유화학계 원료에 의한 기업화를 이룩하여, 현재 발효법은 완전히 폐쇄됐다. 합성법에서는 Cumene법 페놀의 능력이 증가함에 따라 이 부생 아세톤이 주류를 이루고 있다. Wacker법은 반응탑 중 염화팔라듐, 염화동계 촉매용액, 공기(산소) 및 프로필렌을 혼합 반응시킨다. 프로필렌은 직접 산화되어 아세톤을 생산한다. 생성 아세톤을 분리탑에서 환원시킨 촉매액과 분리한다. 조제 아세톤은 정류탑에서 정제탈수되어 제품 아세톤으로 된다. 순환된 촉매는 산화탑에서 공기(산소)와 혼합하여 재 산소화되고, 리사이를(recycle)된다.
Cumene법은 프로필렌을 염화알루미늄 또는 인산을 촉매로 하여 벤젠과 반응시켜 Cumene(이소프로필벤젠)을 생성한다. 이 Cumene을 산화하면 CHP(Cumene Hydroxyperoxide)로 되고 이것을 분해하여 아세톤과 페놀을 얻는다. 이 생성비율은 일정하여 페놀 1.0에 대해 아세톤 0.6이다. IPA법은 증류에 의해 91% 이소프로필알콜(IPA)을 기화하여 반응기로 보내 탈수소반응을 일으킨다. 반응생성물은 수소스크랩에서 수소분리 후, 톱핑탑에서 물을 분리하여 증류탑에서 정제한다. 미국과 그 밖의 나라에서 가장 주된 아세톤 제조방법으로 이소프로판올의 촉매 탈수소반응을 이용하고 있지만 몇 가지 다른 공급방법도 있다. Celanese는 Texas주 Bishop에 있는 LPG 산화설비에서 많은 다른 산화물질과 더불어 아세톤을 회수한다. Louisiana주 Noroco의 Shell 공장에서 생산되는 아세톤의 일부는 Acrolein과 이소프로판올의 반응에 의하여 얻어진다. 팔라듐(Palladium) 촉매를 이용하여 프로필렌의 산화로부터 직접 아세톤을 제조하는 Wacker 공정은 Cumene 공정을 통하여 얻어진 페놀의 부산물로 아세톤을 얻는 방법을 제외하고는 모든 경쟁적인 공정들을 무용지물로 만들 가능성이 있다.
루마니아에서 일부 아세톤은 산화아연을 촉매로 하여 아세틸렌을 증기 가수분해함으로써 제조된다. 이소프로판올로부터 아세톤을 생산하는 공정에서 이소프로판올-물의 공비 혼합물은 증발되어지고 탈수소로에 주입되며, 그 유출물은 물로 냉각되고 씻겨진다. 두 탑은 원료에 포함된 수분과 미반응의 이소프로판올을 제거하고 이를 재사용한다. 총괄수율은 95%이다. 효과적인 액상 탈수소공정은 Institute Francaise du Petrole에 의해 개발됐다. 수율은 99.5%이고, 반응온도가 낮기 때문에 에너지, 상하수도 등의 사용은 공정의 약간 변형을 통해서 s-부틸알콜(s-Butyl Alcohol)과 사이클로헥산올(Cyclohexanol)로부터 각각 얻어지는 MEK, 또는 사이클로헥산(Cyclohexane) 제조에 사용될 수 있다.
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